【题目】有机化合物J 是治疗心脏病药物的一种中间体,分子结构中含有3个六元环。化合物J的一种合成路线如下:
已知:① A既能发生银镜反应,又能与FeCl3溶液发生显色反应,其核磁共振氢谱显示有4种氢,目峰面积之比为1:2:2:1。
②有机物B是一种重要的石油化工产品,其产量可用来衡量国家的石油化工发展水平。
③ R1-CHO+R2-CH2-CHO
回答下列问题:
(1)A的化学名称是_______________,A+D→E的反应类型是________________。
(2)C→D的化学方程式是__________________________。
(3)化合物G官能团的名称是___________________。
(4)鉴定I分子结构中官能团的光谱分析方法是____________________________。
(5)符合下列条件的E的同分异构体的数目有_________种。
①能发生水解反应 ② 苯环上只有两个对位取代基 ③ 与FeCl3溶液发生显色反应
(6)以有机物B为原料,结合题设合成路线,写出制备l,3一丁二醇的转化流程图(无机化合物原料任选)_______________________。
【答案】 对羟基苯甲醛(4-羟基苯甲醛) 加成反应 2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O 碳碳双键、羟基、羧基 红外光谱 2
【解析】由题意知,A既能发生银镜反应,又能与FeCl3溶液发生显色反应,说明A含有醛基和酚羟基两种官能团。其核磁共振氢谱中有4种氢,且峰面积之比为1︰2︰2︰1,则根据A的分子式C7H6O2,可知A的结构简式为,名称为对羟基苯甲醛(4-羟基苯甲醛)。有机物B是一种重要的石油化工产品,其产量可用来衡量国家的石油化工发展水平,则B是乙烯,与水发生加成反应生成乙醇,即C是乙醇。乙醇在铜催化、加热条件下氧化生成D,则D是乙醛。根据已知信息③可知A和D发生加成反应生成E,则E的结构简式为。E发生银镜反应后再酸化生成F,则F的结构简式为。由于J分子结构中含有3个六元环,且分子中有18个碳原子,可推断F在浓硫酸的作用下发生消去反应生成G,则G的结构简式为;G与氯化氢发生加成反应生成H,H水解生成I,2分子I发生酯化反应生成J,则H、I、J的结构简式分别是、 、。
(1)A的化学名称是对羟基苯甲醛(4-羟基苯甲醛),A+D→E的反应类型是加成反应。
(2)C→D的化学方程式是2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O。
(3)化合物G的结构简式为,所含官能团的名称是碳碳双键、羟基、羧基。
(4)红外光谱可以确定有机物分子中是否含有某些原子团,所以鉴定I分子结构中官能团的光谱分析方法是红外光谱。
(5)E()的同分异构体与FeCl3溶液能发生显色反应,说明含有酚羟基;能发生银镜反应,说明含有醛基;苯环上只有两个对位取代基,能发生水解反应,说明是甲酸形成的酯基,则符合条件的有机物结构简式为、,所以符合条件的E的同分异构体的数目有2种。
(6)以有机物B(乙烯)为原料,首先与水加成合成乙醇,然后把乙醇催化氧化为乙醛,再利用题中的信息③,乙醛发生加成反应得到3-羟基丁醛,最后3-羟基丁醛与氢气加成即得l,3一丁二醇。制备l,3一丁二醇的转化流程图如下: